意大利杯四分之一决赛，AC米兰在开场6分钟不到便进球领先的情况下，上下半场各丢一球，最终被乌迪内斯2-1逆转淘汰，失去了通过意大利杯获得欧战资格的机会。以目前米兰在联赛中的成绩来看，红黑军团想要获得下赛季欧战资格的希望已越发渺茫。
通过意大利杯拿到下赛季欧战资格，这是米兰全队的共识；首次率队征战意大利杯的西多夫也期待能够延续联赛开门红的好运。比赛开场6分钟不到，米兰就利用了一次边路进攻敲开了乌迪内斯的大门，巴洛特利的进球让米兰取得了梦幻开局；遗憾的是米兰随后就陷入了僵局，负责组织进攻的卡卡时不时从场上消失，罗比尼奥和比尔萨略显单调的配合已被对手看穿，米兰将球控制在脚下却很难进入禁区形成威胁。 久攻不下必有隐忧，上半场比赛进行到第40分钟时，维梅尔带球突入禁区，着急回防的埃马努尔森将其撞倒，主裁判判罚点球，乌迪内斯顺利将比分扳平。单从这个进球来看，这全是埃马努尔森的过错；不过意大利媒体指出，即使没有上半场结束前埃马努尔森的送点，米兰毫不严谨的防线也迟早会被乌迪内斯找到漏洞。意大利媒体认为主要问题还是出在后腰身上，德容和诺切里诺的表现有失水准，没有很好的在防线前形成保护性的屏障，导致防线直接暴露在乌迪内斯的锋线，如果不是上半场萨帕塔的几次及时解围，乌迪内斯扳平比分的时间可能提前很多。 除了防守，不得不说的还有西多夫，新帅缺乏临场指挥经验这也是导致米兰被淘汰的原因之一。下半场比赛米兰迟迟无法打破僵局，在这种情况下，荷兰人竟然拖到比赛第81分钟时才进行战术性的人员调整，而这时比赛时间已经所剩无几，想让本田圭佑在十分钟不到的时间里扭转乾坤，那显然是不可能的，就算是西多夫本人披挂上阵也未必能够改变局面。正如《慢镜头》所说的那样，光是给队员们带来鼓励和团结是不够的，西多夫要做的工作还有很多。 输掉本场比赛，米兰很有可能就此输掉进军下赛季欧战希望的资格。目前在意甲联赛中，米兰已经落后第5名的国际米兰7分，凭借这样的状态，米兰追上对手的可能性并不大。如今又失去了凭借意大利杯夺冠进军欧战赛场的可能，米兰这赛季很有可能是一个完全失败的赛季，甚至有网友调侃道，米兰想要晋级明年的欧战赛场，目前来看只能通过夺得欧冠冠军这个途径，但现在来看无非是痴人说梦。好在联赛只有18轮，米兰想要进军意甲前五也还有一丝希望，如何引援如何调整改进才能在联赛后半程追分，是米兰现在需要思考的问题。