唐伯虎同祝枝山因事到乡村，看到农夫车水。
祝出对曰：
水车车水，水随车，车停水止。
唐对道：
风扇扇风，风出扇，扇动风生。
祝唐之对实属巧妙，传诵一时。
另有《笑笑录》云，唐伯虎为一商人写对联，曰：
“生意如春意，财源似水源。”
其人嫌该联表达的意思还不明显，不太满意。唐伯虎给他另写了一副，曰：
门前生意，好似夏月蚊虫，队进队出;
柜里铜钱，要象冬天虱子，越捉越多。
其人大喜而去。
蚊子、虱子，皆为嗜血动物，人人见而厌之。以此比喻生意和铜钱，形象不言而喻。此商人居然“大喜”，足见其无知与浅薄，联趣正在这里。此联除用比喻外，还用了重言(队，越)。
明朝大画家、大诗人唐伯虎，他风流成性，为了秋香，他自称是一个落泊的公子，卖身到华府为奴，改名华安，在华府他是书童，终日伴公子华文和华武读书。
有一天，华太师带了两个儿子，还有教师爷和一群奴仆去春游，他游兴正浓，他想考一考自己的儿子学业学得怎样，他看见园里到处是蒲叶、桃树和葡萄，便随口吟出上联来：
蒲叶、桃叶、葡萄叶，草本、木本。
谁知这华文华武兄弟俩是一对活宝，自然是张口结舌，对不出来。
那师爷是奉承的高手，平日只知溜须拍马，他见自己的学生对不出来，马上恭维说：“太师才高八斗，学富五车，文才盖世无双，这上联虽然是信手拈来，但是这是绝对，蒲叶和桃叶的谐音组成葡萄叶，草本木本又指出了它的科目，这实在是一首绝联，任何人都无法可对，佩服!佩服!”
唐伯虎听了，独自在那里哂笑，华太师得到师爷的恭维，正在沾沾自喜，看见华安哂笑，勃然大怒道：“大胆的奴才!你为何哂笑?难道你能对此联?”
唐伯虎跪下禀道：“让奴才一试!”
他边走边观花园里的景致，目光在那两旁的花丛中观察，哦!有下联了，他随说出：“梅花、桂花、玫瑰花……”但念到此卡住了，
华太师说：“对下去!”
唐伯虎张口结舌，汗流浃背，尴尬非常，快要难住了，突然看见自己心爱的姑娘，秋香和另一个名叫春香的丫头站在华太师身旁，他脱口而出曰：“春香、秋香!”
华太师点头赞道：“梅花桂花的谐音是玫瑰花，春香、秋香又指出它们开花季节，‘蒲叶、桃叶、葡萄叶，草本、木本!梅花、桂花、玫瑰花，春香、秋香!’对得好，对得好呀!华安!回去可领奖赏!”
华太师看着自己愚昧的儿子感叹道：“鸡冠花未放!”华安向那师爷瞟了一眼，讽剌答道：“狗尾草先生!”
从此，华太师就不敢小看“华安”了，从交谈中，知他很有学问，但是总以为他真的是一个落泊的公子，哪里想到他却是一代名人，为了秋香姑娘，卖身为奴，做出这样荒唐事，从此华安就代替了教师爷的地位，由于得到唐伯虎的得力调教，华文、华武后来大有长进，也双双中了举。
华太师为了报答“华安”，允许他自选一个丫头为妻，于是唐伯虎就选了秋香，成为文坛千古风流佳话。